El cartel inaugural data del año 1931. Una réplica se encuentra en la Puerta Grande. En esa ocasión hicieron el paseíllo ocho matadores que participaron en la primera corrida de toros de Las Ventas el 16 de junio. Este festejo fue un evento benéfico para recaudar fondos para los madrileños en paro de aquella época.
La plaza no volvió a dar corridas hasta el año 1933 y la inauguración oficial fue en 1934, cuando se concluyó la construcción que tantos problemas dio, entre otras causas, por el lugar escogido para su ubicación, que necesitó de abundantes desmontes y arreglos. Este cartel incluía la bandera republicana que desaparecería tras la guerra civil del 36, etapa de la Historia de España en la que no se celebraron toros y el ruedo de esta plaza se convirtió en una gran huerta para abastecer a los soldados.
En 1947 Livinio Stuyck creó la Feria de San Isidro coincidiendo con el día del patrón. La idea de dar festejos durante días continuados, conformando un serial, llevó a Madrid a convertirse en la plaza más importante a nivel mundial. Es, en la actualidad, la feria con mayor número de festejos.
